Il Trestina affronterà nella prima giornata di questa stagione l’Arezzo. Le due squadre si sono incontrate ben sei volte sempre in serie D. Tre le vittorie dell’Arezzo, una del Trestina e due pareggi. La prima volta nel campionato 2011-2012. Ad Arezzo i bianconeri uscirono sconfitti 3-0 reti per i locali di Speranza, Carletti e Cissè. Al ritorno Trestina e Arezzo impattarono 1-1 rete per gli amaranto di Rubechini e pari del Trestina di Mancini su calcio di rigore. Il Trestina era allenato da Cerbella, mentre l’Arezzo da Bacis. In questa gara da ricordare l’ottima prestazione tra i pali di Giacomo Massetti (voto 7,5) oggi nostro preparatore dei portieri. Nel successivo campionato 2012-2013 Il Trestina ancora allenato da Cerbella espugnò lo Stadio Città di Arezzo per 3-2. Di Goretti, Polito e Morvidoni le reti bianconere. Per l’Arezzo reti di Stufa e Raso. Vittoria veramente storica frutto di una super prestazione di tutta la squadra. Al ritorno, il Trestina, anche a causa di diverse assenze subì un netto 4-0, con autorete di Giannelli, doppietta di Bianchini e rete di Martinez. All’andata l’Arezzo era guidato da Balbo, mentre al ritorno da Nofri. L’ultima volta che le due squadre si sono affrontate è stato nella stagione 2013-2014, all’andata vinse 2-0 l’Arezzo con le reti di Dieme e Carfora. In quella stagione con gli amaranto militava il nostro Essoussi e la squadra all’andata era guidata da Chiappini. Al ritorno la gara finì 1-1. Il Trestina, guidato da Valori, passò in vantaggio con Santini e subì la rete del pareggio nel recupero ad opera di Dieme. Nella gara di ritorno la squadra amaranto era allenata da Mezzanotti.
