Grosseto e Trestina si sono incontrate 7 volte in serie D. Tre vittorie dei toscani e quattro pareggi. Otto le reti realizzate dal Grosseto e cinque dal Trestina. STAGIONE 2019-2020. Allenatore Enrico Cerbella. Trestina-Grosseto 1-1. Rete di Belli per i bianconeri e di Ciolli per i biancorossi. Grosseto-Trestina 4-3. Reti di Moscati, Cretella e doppietta di Galligani per il Grosseto. Doppietta di Khribech e Damiano per il Trestina. STAGIONE 2022-2023. Allenatore Luca Pierotti. Grosseto-Trestina 0-0 Trestina-Grosseto 0-0 STAGIONE 2023-2024.Allenatore Davide Ciampelli. Trestina-Grosseto 0-1. Rete di Marzierli Grosseto-Trestina 2-1 Sabelli e Marzierli per i locali, Tascini per gli ospiti. STAGIONE 2024-2025. Allenatore Simone Calori. Grosseto-Trestina 0-0
